一人称って色々と種類がありますが，僕はまだ「これが自分の一人称！」と思って，しっくり感じられる一人称を発見できずにいます．
１．僕
僕はこの一人称を使うことが最も多いです．無難だから．でも，「僕」という一人称をあまり格好いいとは思ったことはありません．何となくひ弱な印象があるからかな．でも，自分は別に屈強なわけでもないから，「僕」ぐらいがちょうどいいのかもしれません．
ただ，やっぱり社会人としての公的なコミュニケーションをするときに，「僕」というのはあり得ないと思います．何となく，失礼な印象になるような気がします．親のことを「父，母」と言わずに「おとうさん，おかあさん」と言うような雰囲気でしょうか．
２．私
目上の人にメールを打つときとか，会社の公式な立場でメールを打つときとか，怒ってる感をアピールしたり，比較的よそゆきのコミュニケーションをするときに使うことが多いです．
漢字で書くと「わたし」なんだか「わたくし」なんだか区別がありませんが，文章で書くときは「わたし」のつもりで書いていて，話すときは「わたくし」と言うことが多いかな．
話し言葉で「わたし」というと，女性の一人称と解釈されうるからかもしれません．僕は「○○かしら（ん）」という言葉は便利なのでたまに使うのですが，「わたし」と組み合わせると，完全に女性言葉になっちゃうので，気をつけたりしてます．
でも，そんな恐れを感じなければナチュラルで優しく，良い表現だと思います．
３．俺
時々，これぐらい使った方がいいのかなぁと思うときもあるのですが，どうも僕のキャラではないような気がします．
ステレオタイプかもしれませんが，「俺様キャラ」という表現があるぐらいですから，なんとな～く，偉そうな雰囲気（ナルシズム）を感じてしまうのかな．．．
ある日から突然，「俺もそう思うよ～」なんて僕が言い出したら，「ちょっと人格変わった？」と思うかもしれません．
４．自分
「俺」よりは「自分」を使う頻度の方がはるかに高いです．「僕」ほど弱っちくなくて，「俺」ほどジェンダーがハッキリしているわけでもないからかな．でも，この一人称には，何となく体育会系（応援団系？）の雰囲気がつきまとうんですよね．だから，ちょっと違和感があります．
５．拙者
国語辞典によれば，「男子が自らをへりくだっていう語．主として武士が用いた．」とあります．何となく古風で面白く，へりくだっている安心感があって，ごくたまに言葉の潤滑剤として使うことがあります．
さすがに，ハットリくんじゃないので，常用していたら変な人と思われるかもしれませんが，「僕」（結局は下僕の僕なんですよね）よりは威厳があってへりくだっている「拙者」ぐらいの方がしっくりくるような気がします．
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というわけで，結局何がいいのかよく分からないので，色々と使い分けてみて，周囲の反応を見てみるのも楽しいかなぁと思ったりしています．